Synteza halogenowych analogów iperytu siarkowego

Sulfid bis(2-chloroetylu), zwany gazem musztardowym (HD), jest powszechnie znanym bojowym środkiem trującym, którego pierwsze użycie na polu walki datuje się na okres I wojny światowej. Istnieją jednak jego halogenowe analogi, które zamiast dwóch atomów chloru związanych z atomami węgla w pozycji beta posiadają atomy bromu, jodu lub fluoru. Związki te jednak nie znalazły militarnego zastosowania, a także nie zostały objęte Konwencją o zakazie prowadzenia badań, produkcji, składowania i użycia broni chemicznej oraz o zniszczeniu jej zapasów. Dodatkowo są to substancje bardzo słabo opisane w literaturze. Jednak ze względu na swoją budowę chemiczną i właściwości mogą stanowić znakomite imitatory iperytu siarkowego, służące do przeprowadzenia wielu badań bez konieczności stosowania wspomnianego bojowego środka trującego. Halogenowe analogi iperytu siarkowego mogą być wykorzystywane do badania przebiegu i kinetyki reakcji elektrofilowych, nukleofilowych, a także prowadzenia procesu likwidacji, w tym jego skuteczności, w znacznie bezpieczniejszych warunkach, przy zachowaniu wiarygodności wyników. W artykule dokonano przeglądu danych literaturowych dotyczących właściwości analogów halogenowych iperytu siarkowego oraz przedstawiono opisy autorskich syntez wspomnianych związków. Następnie przeprowadzono ich analizę, wykorzystując chromatograf gazowy sprzężony z detektorem emisji atomowej (GC-AED) oraz chromatograf gazowy ze spektrometrem mas (GC-MS). W efekcie przeprowadzonych syntez i analiz udało się otrzymać zakładane substancje chemiczne oraz zebrać ich widma mas. Ze względu na brak widm sulfidu bis(2-jodoetylu) i sulfidu bis(2-fluoroetylu) w powszechnie dostępnych bibliotekach mas nie można było potwierdzić poprawności identyfikacji poprzez wzajemne porównanie widm, a jedynym potwierdzeniem jest obecność charakterystycznych jonów fragmentacyjnych.

Bis(2-chloroethyl) sulfide, known as mustard gas (HD), is a well-known, poisonous warfare agent whose first use on the battlefield dates back to the First World War. However, there are halogen analogues which, instead of two chlorine atoms bonded to carbon atoms in the beta position, have bromine, iodine, or fluorine atoms. These compounds were not used for military purposes and they were not covered by the Chemical Weapons Convention (CWC). Moreover, these are the substances that are very poorly described in the literature. However, due to their chemical structure and properties, they can be excellent imitators of sulfur mustard, used to carry out a number of tests without the need to use the above-mentioned chemical warfare agent. Halogen analogues of sulfur mustard can be used to study the course and kinetics of electrophilic and nucleophilic reactions, as well as to conduct the decontamination process, including its effectiveness, in much safer conditions, while maintaining the credibility of the results. The article reviews the literature data on the properties of halogen analogues of sulfur mustard and it presents descriptions of the synthesis of these compounds. Then, their analysis was carried out using gas chromatography coupled with an atomic emission detector (GC-AED) and gas chromatography with a mass spectrometer (GC-MS). As a result of the performed syntheses and analyses, it was possible to obtain the assumed chemicals and to collect their mass spectra, while the spectra of bis (2-iodoethyl) sulfide and bis (2-fluoroethyl) sulfide are not available in commercial mass libraries.