Identification of the bitter aftertaste of synthetic sweeteners by used of multipoint pharmacophore model (MPM)

Safe and health-promoting foods are foods with appropriate sensory qualities, containing functional and nutritional ingredients, but also ones that are free of toxic and potentially toxic ingredients. Taste quality, including bitter taste, can be predicted using appropriate pharmacophore techniques. Pharmacophore modeling of bitter taste activity confirms which ingredients of food products, drugs and cosmetics are more safe for consumers. An innovative technique used to predict bitter taste was the so-called multipoint pharmacophore model (MPM). The aim of the study was to show the bitter taste and differences in its intensity for a group of synthetic sweeteners such as saccharin, acesulfame and cyclamate using a multipoint pharmacophore model (MPM). Numerous reports on the bitter aftertaste of many sweeteners do not specify clearly which sweeteners have the strongest and which the weakest bitter taste. The study showed that all of the analyzed synthetic sweeteners have a bitter taste. The ability of the group of examined sweeteners to activate bitter taste receptors was confirmed by the pharmacophore representations identified for them. The variable amount of these representations for saccharin, acesulfame and cyclamate indicates that these sweeteners have different intensities of bitter taste (IBT). Pharmacophore analysis showed that acesulfame had the strongest bitter aftertaste and cyclamate had the smallest. Based on the results obtained, it can also be assumed that the affinity of the tested sweeteners for the bitter taste receptors confirms their potential toxicity, which was indicated by the IBT value. In this approach, cyclamate should be the safest for the consumer from the examined group of sweeteners. The high IBT value for acesulfame indicates that it is potentially the most dangerous flavour additive from the studied group of synthetic sweeteners.

Żywność bezpieczna i o cechach prozdrowotnych, to żywność o odpowiednich walorach sensorycznych, zawierająca składniki funkcjonalne i odżywcze, ale także taka, która pozbawiona jest składników toksycznych i potencjalnie toksycznych. Jakość smakową, w tym również smak gorzki, można prognozować za pomocą odpowiednich technik farmakoforowych. Modelowanie farmakoforowe gorzkiej aktywności smakowej daje również odpowiedź jakie składniki produktów spożywczych, leków i kosmetyków są zdecydowanie bardziej bezpieczne dla konsumentów. Autorską techniką stosowaną do prognozowania smaku gorzkiego był tzw. wielopunktowy model farmakoforowy (WMF). Celem pracy było wykazanie gorzkiego smaku i różnic w jego intensywności dla grupy słodzików syntetycznych takich jak: sacharyna, acesulfam oraz cyklaminian za pomocą wielopunktowego modelu farmakoforowego (WMF). Liczne doniesienia nt. gorzkiego posmaku wielu słodzików nie precyzują jasno, które słodziki wykazują najsilniejszy, a które najsłabszy posmak goryczki. Przeprowadzone badania wykazały, że wszystkie z analizowanych słodzików syntetycznych wykazują smak gorzki. Zdolność grupy badanych słodzików do aktywacji receptorów smaku gorzkiego potwierdzają zidentyfikowane dla nich reprezentacje farmakoforowe. Zmienna ilość tych reprezentacji dla sacharyny, acesulfamu oraz cyklaminianu świadczy o tym, że słodziki te mają różną intensywność smaku gorzkiego (ISG). Analiza farmakoforowa wykazała, że najsilniejszy następczy smak gorzki ma acesulfam, a najmniejszy cyklaminian. Na podstawie uzyskanych wyników można również sądzić, że powinowactwo badanych słodzików do receptorów smaku gorzkiego potwierdza ich potencjalną toksyczność, której wymiernym wskaźnikiem jest prognozowana wartość ISG. W tym ujęciu najbezpieczniejszym dla konsumenta z badanej grupy słodzików powinien być cyklaminian. Duża wartość ISG dla acesulfamu wskazuje, że jest to potencjalnie najbardziej niebezpieczny dodatek smakowy z badanej grupy syntetycznych substancji słodzących.